Ryan Bingham, expert en licenciements, appelé par de puissants dirigeants d'entreprise pour faire le difficile travail de licencier des gens, n'a pas de vie personnelle et est presque toujours dans les avions. Il trouve réconfort et satisfaction dans son mode de vie nomade, avec ses nombreux aéroports, ses chambres d'hôtel et une seule valise pour tous ses besoins. Son but ultime : accumuler 10 millions de miles dans le programme AAdvantage d'American Airlines. Alors qu'il entame une relation amoureuse avec Alex - qu'il a rencontrée au cours d'un de ses voyages - il apprend de son patron, de retour au siège d'Omaha, que les choses sont sur le point de changer radicalement en ce qui concerne sa façon de travailler. Natalie Keener, une nouvelle employée très motivée, a découvert un moyen efficace et rentable d'informer les employés de leur licenciement par vidéoconférence. Cette approche peut être contre-intuitive pour Ryan, qui adore l'idée de voyager. Cependant, comme il affirme que la jeune femme ne dispose pas de suffisamment d'informations sur la manière de licencier correctement, son supérieur décide de l'intégrer à l'équipe afin qu'elle puisse acquérir une expertise dans ce domaine.